„Банков обир стана като търговия в Чарлстаун, предаде се баща на син“ казва началната сцена на филма. С това, което следва, филмът разказва много лична приказка за група банкови обирджии, които не само използват своя опит, за да се противопоставят на закона, но и се борят да балансират личния си живот с живота си като хайдути.
Наричането на „Градът“ с филм за ограбване би било малко несправедливо, тъй като обирите му, макар и доста правдоподобни, са само второстепенна част от общата му предпоставка. Филмът е по-скоро за борбата на човек да се освободи от своята идентичност и да се адаптира към някои болезнени, но необходими промени. Въпреки че филмът не е за сложни обири и е по-задвижван от своите герои, неговият край е малко труден за разбиране, тъй като ви оставя само парченца от това, което се случва. Така че нека изследваме всичко, което се случва във филма, и да разберем как всичко това води до неговото заключение.
В началните моменти на филма четирима приятели Дъглас „Дъг” Макрей, Джеймс „Джем” Кофлин, Албърт „Глоуси” Макглоан и Дезмънд „Дез” Елдън ограбват банка в квартала на Чарлстаун. Осъзнавайки, че могат да бъдат заобиколени от ченгетата, когато напуснат банката, те вземат асистентката на банката Клер Кийзи като заложник. Но след като стигнат до безопасно място, те я напускат. Джем обаче все още подозира, че Клер все още може да разкрие важна информация за тях на ченгетата. Така че, за да следи отблизо всяко нейно движение, Дъг поема отговорността да я следва. Но дори без да осъзнава, Дъг започва да я говори и без да знае за своя екипаж, дори развива романтична връзка с нея.
Докато се сближава с нея с времето, Дъг й се отваря за майка си, която го е напуснала и баща му, когато е бил дете. Той дори й разказва за краткия си опит да играе професионален хокей, който не се е получил толкова добре, колкото е очаквал. Дъг дори й отваря за мечтите си да посети майка си, която според него остава в Тангерин, Флорида. Но по някаква причина, колкото и да се опитва, той не успява да й каже, че той е банковият обирджия, който преди това я е взел за заложник.
Междувременно, в преследването си за преследване на престъпниците, ограбващи бреговете на Чарлстаун, агентът на ФБР Адам Фроули започва да подозира Дъг и екипажа му. Основната причина за подозрението му се оказва съдимостта на Джем и участието на бащата на Дъг с подобни обири. С това той научава също, че Дъг и хората му имат връзки с местния престъпник Ферги. С Клер до себе си, Дъг бавно започва да се отдалечава от живота си като престъпник и дори мисли да избяга с нея. Но мечтите му се разбиват, когато Адам казва на Клер, че Дъг е бил един от нейните нападатели. В резултат на това Дъг се зарича да извърши последно ограбване с екипа си и след това никога повече да не поглежда назад към този престъпен живот.
След като се маскират като полицаи от Бостън, Дъг и Джем успяват успешно да изпълнят обира на живота си. Те крадат 3 500 000 долара в брой, но бившата приятелка на Дъг, която е и сестра на Джем, се скъсва, когато Адам я заплашва и тя разкрива всичко, което знае за плана им. В крайна сметка ченгетата обграждат двамата мъже, между двете партии се стига до тежка престрелка и Джем е прострелян. Дъг се измъква на косъм и след това се обажда на Клер, за да я убеди да се срещне с него за последен път. Но дори през тези моменти той наблюдава апартамента й отдалеч и осъзнава, че тя е заобиколена от ченгета.
Преобличайки се в униформа на MBTA този път, Дъг успява да избяга от града, решен никога повече да не поглежда назад. Дни след това, докато се занимава с градинарство, Клер възстановява торба, пълна с пари за ограбване на Дъг, писмо от него и мандарина. В писмото се казва, че тя може да използва парите по-добре от него. В следващите моменти Клер може да бъде видяна на местна хокейна арена, докато Дъг изглежда далеч от мястото, което някога е наричал у дома.
Мандарината, която Клер открива в чантата на Дъг, е само начинът на Дъг да й каже къде се намира в момента. Както споменахме по-рано, Дъг веднъж беше казал на Клер, че ще се премести в Тангерин, Флорида, само за да търси майка си. Въпреки че по-късно Дъг научава, че майка му е починала, когато е бил дете, именно Клер му дава сили да се откаже от живота си като извън закона и да започне нов живот някъде другаде. Мандарината също служи като избор за Клер. Сега, когато знае къде се намира Дъг, тя също може да напусне Чарлстаун и да избере да живее остатъка от живота си с него.
Въпреки че не се подразбира пряко, заключителните сцени на филма предполагат, че по-късно Клер е дарила всички пари за ограбване на местната хокейна арена, където Дъг някога е играл, и дори е посветила всичко това на майка си. И когато става въпрос за окончателното й решение, изглежда много вероятно, че след като ченгетата слязат от гърба й, тя в крайна сметка ще се премести във Флорида, за да живее с Дъг. Винаги е знаела, че той е приятен мъж, но след като осъзнава, че я е излъгал, гневът й я принуждава да повярва, че той не е добър. Но в последните моменти на филма, когато Дъг оставя всички пари зад себе си, той я кара да осъзнае, че той е много повече от неговата самоличност, която му е предадена само от баща му.
Филмът също има отрицателен алтернативен завършек, в който Дъг, докато избягва ченгетата след последното ограбване, се сблъсква със същите испанци, които преди това е нападнал. Веднага щом се изправи срещу тези мъже, той бива прострелян няколко пъти и незабавно бива убит на място. Този край може да изглежда малко нестабилен и изключително песимистичен, но идва в тандем с основните теми на филма. По време на филма се установява, че колкото и Дъг да иска да избяга от живота си като престъпник, той е прекалено дълбоко в токсичния си живот, за да може да избегне неговите ужасни последици. Така че дори когато той се опитва да избяга, дори и най-незначителните действия от миналото му се разменят до настоящето му с някои много сериозни последствия.
Мъжете, които убиват Дъг в заключителните моменти на филма, са само второстепенни герои в основния му сюжет. Те обаче отлично улавят това, което сега е станал градът. Чарлстаун, където престъпните дейности се предават на семействата, не е мястото, от което човек може просто да избяга. Особено не някой като Дъг, който е правил толкова много грешни избори в миналото. Така, според този край, Дъг в крайна сметка получава шанса да си прости пътя, който е избрал, но все още не успява да намери изкупление.