Титулярният фиксатор (Лиев Шрайбер) се завръща в „Рей Донован: Филмът“, който започва от популярния криминален драматичен сериал на Showtime със същото име. Този път разказът навлиза в бурното минало на Рей, фокусирайки се върху ключов момент между него и баща му Мики. Обратно в настоящето, наклонността на семейството между поколенията към насилие продължава да ги поставя в тежки ситуации.
Филмът затваря много дълготрайни дъги и запълва някои значителни пропуски от миналото на Рей. Драматичната кулминация обаче доказва, че семейство Донован все още не е ясно. Тук няма победа, само тъмно напомняне, че някои петна никога не могат да се измият. Ако искате да се задълбочите в „Рей Донован: Филмът“ и какво означава краят за нашия замислен герой, тогава сте на правилното място! СПОЙЛЕРИ НАПРЕД.
Филмът започва с монтаж на ключови сцени от шоуто, след което виждаме братята Донован - Рей, Тери, Бънчи и Дарил у дома, да си спомнят за баща си. Размяната на историите им е прекъсната от скърбяща Бриджит, която наказва Рей, че забравя смъртта толкова лесно, удавяйки мъките си в алкохол. Рей е зашеметен в мълчание и след известно мислене напуска къщата късно през нощта, насочвайки се към Бостън .
Междувременно бащата на Рей Мики притежава куфарче, пълно с ценни документи и се опитва да ги продаде на печалба. Той не забелязва, че синът му го следи, докато се отправя към среща. Въпреки това, контактите на Мики скочат на Рей и следва сбиване, в което нападателите са убити. Рей, тежко ранен, насочва пистолета си към Мики, докато възрастният мъж гледа загрижено сина си. Пистолетът обаче е празен. Получавайки съобщението, Мики се отдалечава от Рей. Отчаян да обърне документите в куфарчето за пари, Мики след това се обажда на Съливаните (на които принадлежат документите) и предлага да ги продаде обратно за двадесет и пет процента от исканата му цена.
Чрез ретроспекции виждаме как млад Рей Донован едва започва да получава първите си няколко криминални преживявания с любезното съдействие на баща си. Той се запознава с богатия холивудски продуцент Езра Голдман, който снима в квартала. Осъзнавайки, че може да таксува продуцента за защита, Мики се сприятелява с Езра и главния актьор във филма му Шон Уокър. Последният веднага се харесва на автентичната Бостънска персона на Мики и двамата излизат на огъване. Усещайки проблеми, Езра плаща на младия Рей да ги държи под око.
Докато ретроспекцията продължава, виждаме как младият Рей със страх наблюдава как Мики, Шон и Колийн стават все по-габарити. Когато Мики в крайна сметка припада, Шон вдига пистолета си и случайно убива Колийн с него. След това Рей и Езра се споразумяват тайно да измъкнат Шон от местопрестъплението и да прехвърлят вината върху Мики, който се събужда от ступор и се оказва заобиколен от полицията.
Обратно в настоящето, Рей се среща с Моли Съливан, за да види дали Мики е върнал куфарчето. Моли умолява Рей да й каже какво е направил с баща й (Джим Съливан), но последният мълчи. Докато Рей се готви да си тръгне, Моли го прострелва в стомаха. Нашият герой някак си се връща в стаята си в мотел, където Мики, който го е последвал от къщата на Съливан, наблюдава загрижено сина си. Двамата си спомнят, преди Мики внезапно да бъде застрелян от Бриджит, която влиза в стаята, за да види баща й също тежко ранен. Полицията пристига и филмът завършва с паралелни сцени на откарване на Рей в линейка (преди години) и арестуването на баща му за убийството на Колийн.
Така филмът завършва с множество наранявания на Рей Донован, включително рана от куршум с любезното съдействие на Моли Съливан. От реакцията на Бриджит изглежда, че може да умре. Въпреки това, уверенията на Рей към дъщеря му, че той ще живее, изглежда са по-близо до това, което всъщност се случва. Разговорът на Рей с неговия терапевт, д-р Артър Амиот (Алан Алда), който се наблюдава периодично през целия филм, завършва с ранения герой, който казва на лекаря номера на стаята си в мотел. Изглежда, че лекарят, усещайки, че Рей е тежко ранен, се обажда на властите, които пристигат с лекари и (изглежда) спасяват живота на Рей.
Фактът, че Рей вероятно ще се оправи, отчасти е причината Бънчи също да остави брат си в нараненото му състояние. Разбира се, Бънчи също трябва да измъкне Бриджит, преди да пристигнат властите, но не изглежда, че той би оставил Рей сам, ако знаеше, че брат му умира. По този начин куршумът в корема от Моли Съливан изглежда не е убил Рей и нашият замислен герой живее, за да се бие още един ден.
Последната сцена, която изобразява Рей, излизащ от басейн с вода, може да се сбърка като символ на това, че той може да е мъртъв. Въпреки това, това по-вероятно означава, че със смъртта на баща му, Рей и останалата част от семейството изглежда са изчистени от един от най-плодотворните си източници на проблеми. Рей също така най-накрая се изправя срещу болезнения факт, че е предал баща си и го е изпратил в затвора (за убийството на Колийн), разкривайки тайна, която отдавна е пазил вътре. Въпреки че семейство Донаван вероятно никога няма да се откаже от жестоката си склонност към смърт и насилие, излизането на Рей от басейна изглежда означава, че той поне е изчистен от някои от призраците от миналото си.
Кулминацията на филма включва обрат, който, колкото и да е смешно, е колкото очакван, толкова и шокиращ. Мики си играе с огъня от дълго, дълго време и неведнъж (в шоуто и във филма) Рей обмисля или се опитва да го убие. Така че не е изненада, когато възрастният Донован бъде прострелян. Бриджит е един от последните хора, които бихме очаквали да бъде този, който дръпне спусъка, но по-задълбочен поглед върху нейния характер показва, че тя има достатъчно мотиви да убие дядо си.
През целия филм Бриджит се вижда в траур за смъртта на съпруга си Смити, който е убит отчасти заради алчността на Мики. Последната капка е, когато Бриджит научава, че баща й Рей е отишъл в Бостън, за да се изправи срещу (и вероятно да убие) Мики. След като току-що загуби съпруга си, дъщерята на Рей се тревожи за безопасността на баща си и настоява да придружи Бънчи до Бостън. Когато Бриджит най-накрая застрелва Мики, тя казва, че това трябва да приключи, като се позовава на цикъла на насилие от няколко поколения, отнел много от членовете на семейството им.
Бриджит очевидно е на ума си и въпреки че не е ясно дали състоянието (или продължителността на живота) на семейство Донован ще се подобри, дъщерята на Рей изглежда прави голяма крачка в правилната посока, като застрелва Мики през главата. Разбира се, фактът, че Рей поема падането за убийството, за да спаси Бриджит, също завършва десетилетна дъга, която започва с младия Рей, който поставя баща си в рамки и го изпраща в затвора. Сега, в края на филма, Рей, изглежда, ще влезе в затвора за убийството на баща си.