Базиран на романа от 2019 г. на създателя на поредицата Тафи Бродесър-Акнер със същото име, „Fleishman Is in Trouble“ се занимава предимно с последиците от внезапното изчезване на жена. Рейчъл Флейшман (Клеър Дейнс) е успешен театрален агент със собствена агенция. Преди това тя беше омъжена за хепатолога от Ню Йорк Тоби Флейшман ( Джеси Айзенберг ), и те имат две деца заедно, Хана и Соли. В началото на сериала Рейчъл оставя децата си при съпруга си и изчезва.
Първоначално Тоби смята това за част от по-голям модел, който Рейчъл е създала с действията си, но когато дните стават седмица, той започва да се тревожи, че нещо може да се е случило с майката на децата му. Отговорът най-накрая се разкрива в предпоследния епизод на сериала. Ето всичко, което трябва да знаете за него. СПОЙЛЕРИ НАПРЕД.
Към края на епизод 6, точно когато Либи (Лизи Каплан) сяда на пейка в парка, за да обмисли проблемите в живота си, тя забелязва Рейчъл да седи срещу нея с отстранен поглед в очите. Когато Либи отива да говори с другата жена, тя разбира, че Рейчъл не е добре. Тя бързо се обажда на съпруга си, за да го уведоми, че ще закъснее и обещава да обясни всичко, преди да заведе Рейчъл в апартамента си (на Рейчъл). Дори когато е заобиколена от уюта на дома си, Рейчъл отнема известно време да се успокои и да започне да отговаря на повтарящите се въпроси на Либи за случилото се.
Докато Рейчъл разказва историята си, Либи разбира, че първата е имала нервен срив. Историята, която Рейчъл разказва, далеч не е хронологична, но всъщност пасва на разказа на сериала, който като начало е нелинеен. Оказва се, че Рейчъл е отишла в Холистичен център за уелнес и отдих Everglade със Сам Ротбърг, съпругът на жената, която се предполага, че е нейната най-добра приятелка. Именно поради нарастващата й близост със Сам Рейчъл най-накрая се съгласи да се разведе с Тоби. Тя дори имаше планове да се премести в Лос Анджелис със Сам и да вземе децата със себе си. Когато тя започна темата с Тоби, той я нападна, като й каза, че може да отиде където си поиска, но децата няма да отидат с нея.
И точно това направи Рейчъл, когато отиде в Евърглейд. Постоянният й емоционален смут обаче се оказа твърде много за Сам, който я остави в Евърглейд, твърдейки, че вече не е забавна. След завръщането си в Ню Йорк, Рейчъл се задържа предимно в апартамента си, като постепенно губи връзката си с реалността. Тя поръчваше една и съща храна няколко пъти на ден, само за да я изхвърли. Рейчъл приемаше наркотици, които Сам остави след себе си, което допълнително повлия на нейното възприятие за време и пространство. Преди да се усети, минаха седмици. Когато най-накрая излезе от апартамента си, тя откри, че е загубила най-големия си клиент.
На този етап Либи я намира. След като научава какво се е случило, тя отива да говори с Тоби, но последният не може да бъде по-незаинтересован. Той чувства, че скърби за връзката си с Рейчъл и оттогава е продължил напред. Въпреки това, част от него изглежда остава оптимист. В края на сериала Рейчъл влиза в апартамента му в една дъждовна нощ. Има безкрайни възможности как ще тръгнат нещата от тук нататък. И някои от тях включват помирение. Но дори и това да не се случи, едно е сигурно: Рейчъл се завръща в Тоби и живота на децата им.
Заминаването на Рейчъл се случи след онзи ужасен разговор с Тоби, по време на който тя каза, че иска да се премести в Лос Анджелис и да вземе децата със себе си. Тъй като Тоби й каза, че не може да вземе Соли и Хана, тя започна да вярва, че те са се разбрали и не виждат причина да говори с него отново преди заминаването си, оставяйки децата при него, преди да отиде в Белград със Скот. Това, което трябваше да бъде кратко бягство от забързания живот на живота й, се превърна в масивна низходяща спирала, когато се почувства самотна, отхвърлена и изоставена от почти всички в живота си.